Amīns , jebkurš slāpekli saturošas ģimenes loceklis organiskie savienojumi vai nu principā, vai praksē iegūst no amonjaka (NH3).
Dažādu amīnu veidu piemēri. Enciklopēdija Britannica, Inc.
Dabiski sastopamie amīni ietver alkaloīdi , kas atrodas noteiktos augos; kateholamīns neirotransmiteri (t.i., dopamīns, epinefrīns un norepinefrīns); un vietējais ķīmisko vielu starpnieks, histamīns , kas notiek lielākajā daļā dzīvnieku audu.
Anilīns, etanolamīni un vairāki citi amīni ir galvenās rūpniecības preces, ko izmanto ražošanā gumija , krāsvielas , farmaceitiskie preparāti , un sintētisks sveķi un šķiedrām, kā arī daudziem citiem pielietojumiem. Lielāko daļu no daudzajām amīnu sagatavošanas metodēm var plaši sadalīt divās grupās: (1) vairāku citu organisko vielu grupu ķīmiskā reducēšana (skābekļa aizstāšana ar ūdeņraža atomiem). slāpeklis savienojumi un (2) amonjaka vai amīnu reakcijas ar organiskiem savienojumiem.
pārbaudes un līdzsvars konstitūcijā
Amini tiek klasificēti kā primārie, sekundārie vai terciārie atkarībā no tā, vai viens, divi vai trīs amonjaka ūdeņraža atomi ir aizstāti ar organiskām grupām. Ķīmiskajā apzīmējumā šīs trīs klases tiek attēlotas kā RNHdivi, RdiviNH un R3Attiecīgi N. Ceturto kategoriju veido kvaternāri amonija savienojumi, kurus iegūst, aizstājot visus četrus amonija jonu ūdeņraža atomus, NH4+; obligāti ir saistīts anjons (R4N+X-). Aminus arī klasificē kā alifātiskus, kuriem ir pievienotas tikai alifātiskas grupas, vai aromātiskas, kam ir pievienota viena vai vairākas arilgrupas. Tās var būt atvērtas ķēdes, kurās slāpeklis nav gredzena daļa, vai cikliskas, kurās tas ir gredzena loceklis (parasti alifātisks).
Vecāka un visplašāk izmantotā amīnu nosaukšanas sistēma ir identificēt katru grupu, kas piesaistīta slāpekļa atomam, un pēc tam pievienot galotni -amīns , tāpat kā metilamīnā, CH3MAZAdivi; N-etil-N-propilamīns (vai etil (propil) amīns), CH3CHdiviMAZAdiviCHdiviCH3; un tributilamīns (CH3CHdiviCHdiviCHdivi)3N. Divas vai vairākas minētās grupas ir alfabētiskā secībā; lai noskaidrotu, kuras grupas ir piesaistītas slāpeklim, nevis viena otrai, tiek izmantotas Ns vai iekšējās iekavas. Dažiem aromātiskajiem amīniem un lielākajai daļai ciklisko amīnu ir triviāli (nesistemātiski) nosaukumi (piemēram, anilīns, C6H5MAZAdivi), kuru var izmantot kā pamatsastāvdaļu (pamata struktūrvienību), kurā norādīt citas pievienotās grupas, piemēram, N, N-dimetilanilīnā.
An alternatīva metode aizstāj termināli -ir ar ogļūdeņraža nosaukumu ar piedēkli -amīns lai norādītu funkcionālo grupu ―NHdivi. Izmantojot sekundāros un terciāros amīnus, lielāko grupu izvēlas kā vecāku, un pārējās grupas sauc par aizvietotājiem. Iepriekšējo piemēru nosaukumi šajā sistēmā ir metanamīns, N-etilpropanamīns un N, N-dibutilbutanamīns. Dimetilanilīnu sauc par N, N-dimetilbenzolamīnu. Kad vēl viena funkcionālā grupa savienojums ir augstāka prioritāte nekā aminogrupai (―NHdivi, ―NHR vai ―NRdivi), pēdējais tiek nosaukts par aizvietotāju, tāpat kā aminoetiķskābē NHdivi―CHdiviCOOH un 2- (dimetilamino) etanols (CH3)diviTIKAIdiviCHdiviOH. (Šeit sniegtās vienkāršās vadlīnijas var nebūt piemērotas sarežģītākām struktūrām.)
Atšķirīgas smakas, kas ir netīras, lai saputotu, raksturo aminoskābes ar zemāku molekulmasu. Tās ir gāzes istabas temperatūrā vai viegli iztvaicējami šķidrumi. Alifātiskie amīni ir mazāk blīvi nekā ūdens ar blīvumu diapazonā no 0,63 līdz 0,74 gramiem uz kubikcentimetru; aromātiskie amīni parasti ir nedaudz smagāki par ūdeni (piemēram, anilīna blīvums ir 1,02 grami uz kubikcentimetru). Palielinoties izmēram, tie kļūst mazāk svārstīgi; smaka samazinās un galu galā kļūst nemanāma, lai gan dažām diamīnām piemīt aizskarošas smakas. Piemēram, HdiviN (TIKAIdivi)4MAZAdivi, ko sauc par putrescīnu, un HdiviN (TIKAIdivi)5MAZAdivi, ko sauc par kadaverīnu, ir nepatīkami smaržojoši savienojumi, kas atrodami bojājošajā gaļā. Amini ir bezkrāsaini; alifātiskie amīni ir caurspīdīgi ultravioletajiem stariem, bet aromātiskie amīni uzrāda noteiktu viļņu garumu spēcīgu absorbciju. Amini ar mazāk nekā sešiem oglekļiem sajaucas ar ūdeni visās proporcijās. Alifātiskie amīni ir stiprākas bāzes nekā amonjaks, un aromātiskie ir ievērojami vājāki. Bāziskumu mēra pK izteiksmēbvērtība, kas ir vienāda ar −logKb, kur Kbir līdzsvars konstante reakcijai B + H3VAI+⇌ BH++ HdiviO (B ir amīns). Tādējādi lielāks pKbvērtība norāda lielāku izturību kā pamatu. Salīdzinājumam pKbamonjaka ir 4,75. Kvartāra amonija hidroksīdi ir ļoti spēcīgas bāzes, bet hlorīdi nav bāziski.
aizvietotāju grupa, R | RNHdivi | RdiviMAZA | R3N | |||
---|---|---|---|---|---|---|
viršanas temperatūra (° C) | pKb | viršanas temperatūra (° C) | pKb | viršanas temperatūra (° C) | pKb | |
* Kušanas temperatūra –6,24 ° C. | ||||||
** Kušanas temperatūra 52,8 ° C. | ||||||
*** Kušanas temperatūra 127 ° C. | ||||||
CH3 | −6 | 3.38 | 7 | 3.36 | 3.5 | 4.24 |
CdiviH5 | 16.5 | 3.37 | 55.5 | 3.02 | 89.4 | 3.35 |
n-C4H9 | 77.8 | 3.41 | 161 | 2.75 | 214. | 3.11 |
sek-C4H9 | 66 | 3.44 | 132. | 2.99 | ||
tert-C4H9 | Četri, pieci | 3.55 | 95 | |||
C6H5 | 184,4 * | 4.59 | 302 ** | 0,85 | 365 *** | <0 |
Lielākā daļa alifātisko amīnu nav ļoti toksiski, un daudzi no tiem ir nekaitīgi, dabiski pārtikas produktu komponenti un farmaceitiskie preparāti . Lielās koncentrācijās mazākie amīni tomēr ļoti kairina ādu un jo īpaši acu, deguna, rīkles un plaušu gļotādas, kurām tie var izraisīt akūta ilgstoša iedarbība. Lielāki amīni (12 vai vairāk oglekļa atomi) parasti mazāk kairina. Arī aromātiskie amīni ir kairinoši un var absorbēties caur ādu. Tās var būt bīstamas indes. Piemēram, anilīns iznīcina asins hemoglobīnu, un ilgstoša iedarbība ir saistīta vēzis . Amini var būt kodīgi dažiem metāliem un plastmasām; tāpēc tie jāuzglabā stikla vai tērauda traukos.
Aminu molekulai ir nedaudz saplacināta trīsstūrveida piramīda forma, kuras virsotnē atrodas slāpekļa atoms. Nedalīts elektronu pāris ir lokalizēts virs slāpekļa atoma. Kvaternārajos amonija jonos šo reģionu aizņem aizvietotājs, veidojot gandrīz regulāru tetraedru ar slāpekļa atomu centrā.
Amonjaks un amīni ir ar nedaudz saplacinātu trigonālu piramīdas formu, un vientuļš elektronu pāris atrodas virs slāpekļa. Kvaternārajos amonija sāļos šo zonu aizņem ceturtais aizvietotājs. Ātra inversija notiek starp amīnu enantiomēriem ar kirāliem nitrogēniem, bet kvartāra amonija jonos šāda savstarpēja konversija nav iespējama. Enciklopēdija Britannica, Inc.
Kreisās un labās puses formas (spoguļattēla konfigurācijas, kas pazīstamas kā optiskie izomēri vai enantiomēri) ir iespējamas, ja visi centrālā slāpekļa atoma aizstājēji ir atšķirīgi (t.i., slāpeklis ir kirāls). Izmantojot amīnus, notiek ārkārtīgi ātra inversija, kurā abas konfigurācijas tiek savstarpēji pārveidotas. Process ir kā lietussargs, kas vējā pagriežas iekšpusē; aizstājēji pārvietojas vienā virzienā (uz augšu) un slāpekļa atoms otrā virzienā (uz leju). Kvaternārajiem amonija joniem šāda līdzsvarošana nenotiek, ja nav sadalīšanās apstākļu; to optiskie izomēri ir bezgalīgi stabili un izolējami, un abu enantiomēru fizioloģiskā ietekme var būt ļoti atšķirīga.
Copyright © Visas Tiesības Aizsargātas | asayamind.com